Je vais esayer de répondre à quelques unes de tes questions en faisant part de ma (petite) expérience de wwoofing

Je suis partie de Montreal en septembre dernier vers l'ouest. J'ai wwoofé 2 mois 1/2 dans un ranch au Manitoba. Je voulais rester minimum 2 mois car je pense que pour avoir le temps de s'immerger dans la vie des ces gens, s'imprégner de leur culture (l'anglais, la vie à la campagne etc) et bien il faut bien ça... enfin ça c'est mon point de vue, peut-être certains ont besoin de moins de temps mais j'aime bien approfondir les liens avec les gens, et c'est ce qui s'est passé: je suis encore aujourd'hui en contact avec eux et je sais q'un jour j'irai leur rendre visite (en donnant un coup de main bien sûr!). Bon, je suis tombée chez des personnes très généreuses, qui aiment vraiment accueillir des étrangers pas parce q c'est de la main d'oeuvre gratuite (c'est pas l'esprit du wwoofing, mais je suis sûre q certains en profitent comme ça) mais parce q'il y a un vrai échange et intérêt. Bref, super, et c'est important quand des fois le travail est dur physiquement.
J'ai ensuite wwoofé 3 semaines dans une ferme sur Vancouver Island. Là encore, chez qqun de très généreux (une japonaise de 73 ans, étonnante de vivacité!), et la propriété était plus petite que le ranch mais paradoxalement il y avait plus de travail (faut dire q'au ranch on était en moyenne 4 à 6 wwoofers).
Deux expériences très positives donc mais encore une fois, on ne sait jamais ce qu'on va trouver... Si je conseille de rester au moins 2 semaines dans un endroit, c'est pour avoir le temps de s'adapter. C'est sûr q si ça se passe mal, on peut écourter son séjour. Certaines propriétés sont très demandées et il faut s'y prendre très à l'avance pour réserver (plusieurs mois parfois), mais en général pour des petites propriétés contacter 2-3 semaines avant peut être suffisant. Les gens ne te mettront pas à la porte mais il faut bien sûr les avertir si tu veux rester 2 mois (ou au contraire 3 jours)... car eux doivent planifier les wwoofers.
Pour ce qui est du pouce, j'en ai pas fait du tout (avec les bagages, c'est pas très pratique!), je me suis déplacé uniquement avec le Greyhound (le bus qui sillonne tout le canada). Certes, c'est pas le comfort, mais t'arrives à destination sans souci (normalement)
Il est sûrement possible de faire du wwoofing aux USA mais dans ce cas il faut adhérer pour ce pays. Quand tu achètes la brochure wwoof (enfin je crois q maintenant ça a changé, c'est uniquement par internet ? à verifier) tu as uniquement les coordonnées des ranch/fermes au canada, je suppose donc q'il existe une brochure pour chaque pays.
Ce serait bien q les personnes qui ont fait du wwoofing partagent leurs expériences car je pense q'il existe autant de wwoofing q de wwoofers... autrement dit, chaque expérience est unique (comme pour le PVT quoi), alors n'hésitez pas

J'ai fait un
blog qui retrace mon PVT (comme beaucoup sûrement), allez voir si vous voulez des photos de wwoofing
Sinon ici le lien du site pour le wwoofing au canada
Welcome to WWOOF Canada! | WWOOF et sur le site il y a des experiences de wwoofers et d'hôtes aussi.