Déjà à Montréal et plein de problème

Salut je viens d'imprimer le dossier PVT 200_ et suis en train de m'arracher les cheveux afin de savoir comment le remplir je m'explique :
je suis actuellement à Montréal avec ma petite amie et rentre début janvier et j'ai prévu de repartir fin janvier et si possible avec un pvt pour ensuite rentrer en France à la mi-mai.
Je souhaiterais donc partir avec un pvt pour mon séjour de janvier à mai or :
je ne reste pas six mois complets et mon assurance me prend en charge uniquement jusqu'en juin.
Je pensais faire envoyer le dossier par mes parents qui peuvent relayer tout ça mais je ne sais pas si je dois dire ou pas que je suis déjà aller au Québec,que je reste que 6 mois et si en arrivant à la douane je ne risque pas d'ennui avec mon assurance.

Si vous pouvez me donner un coup de main ça serait sympa merci!