Oui tu peux faire ta demande maintenant, je te le conseille même car les quotas risquent d'être atteints d'ici quelques semaines/mois donc n'attends pas le dernier moment.
Oui, tu pourras annuler ton PVT, d'ailleurs tu feras un heureux, qui bénéficiera de ton visa

Si j'ai bien compris, tu pourras tout à fait refaire une demande puisque ta précédente demande aura été annulée (tu ne l'auras pas validé en te présentant au Canada)
Concernant ton ami, de deux choses l'une : il n'y a quasiment aucun refus (sauf dans des situations très complexes) donc si vous faîtes votre demande tous les deux, vous aurez tous les deux votre visa PVT. Vous devez faire deux demandes disctinctes (deux dossiers) mais vous pouvez les mettre dans la même enveloppe, c'est ce que j'avais fait.
Ceci dit, Mat et moi avons reçu nos PVT le même jour mais il en a été autrement pour d'autres membres du site, donc si l'un le reçoit et pas l'autre, il faut juste attendre un petit peu
Je vais me permettre de modifier le titre de ton message pour que ceux qui cherchent l'info la trouvent plus facilement