Je vais répondre, histoire que vous ayez un retour
Je suis arrivé en NZ fin Juin 2016 (donc tout début de l'hiver sur place). Pour ma part, dès le départ, j'avais prévu de rester sur Auckland pour la totalité de cette saison. Donc je ne vais pouvoir apporter une réponse que sur l'option ''Rester sédentaire''
Je pense que le plus dur, c'est le fait d'enchainer 2 hivers de suite (surtout si le printemps européen est un peu pourri l'année où vous partez).
Pour le reste, c'est tout bénéf je trouve :
- les auberges de jeunesse sont moins chers à cette période
- il y a moins de pvtistes qui arrivent entre Mai et Juillet donc moins d'attente pour les démarches, notamment pour l'ouverture du compte en banque. Pour exemple, j'ai mis 2 jours entre la demande de rendez-vous et l'ouverture du compte alors qu'en Septembre, les délais étaient montés à quasi 3 semaines
- moins de pvtistes veut aussi dire baisse des prix sur les vans/voitures. Vu qu'il y a moins d'acheteurs et que beaucoup veulent partir avant l'hiver, les prix chutent et on peut faire de très bonnes affaires

- c'est aussi une période assez facile pour le boulot. Peu de concurrences de la part des pvtistes et les étudiants Kiwi sont en cours. Il y a certes un peu moins d'offres qu'en été mais c'est négligeable.
Voilà pour mon retour. Par contre, il est clair que je ne serai jamais parti en road trip en plein hiver. J'ai déjà eu froid certaines nuits en été alors je préfère pas imaginer en hiver xD
Aussi, j'ai passé l'intégralité de l'hiver sur Auckland. Le temps y est très changeant mais les températures tournaient aux alentours de 10-12° en journée, donc pas très froid. Mon avis aurait peut être été différent si j'avais passé cette saison sur Wellington ou Queenstown ;P