Bonjour Hélène,
Le post-diplôme est un permis de travail ouvert (pas un visa, les français en sont exemptés) dont la demande doit être présentée alors que le permis d'études est encore valide.
Le permis d'études de votre fils doit en principe être d'une durée un peu plus longue que la durée prévue de son dess (généralement c'est trois mois de plus environ), ceci justement pour lui permettre de recevoir ses notes et son attestation de réussite au diplôme et d'être toujours en règle le temps de faire une nouvelle demande de permis.
Si son permis actuel expire avant qu'il n'obtienne son post-diplôme, à condition de ne pas sortir du territoire canadien, il pourra y demeurer légalement, car le fait de présenter sa demande avant l'expiration de son statut lui conférera le statut implicite.
En principe, son permis d'études inclut un permis de travail hors campus. Puisque sa nouvelle demande est également pour un permis de travail, son autorisation devrait se maintenir jusqu'à l'obtention d'une décision pour son post-diplôme, toujours à condition de ne pas quitter le pays.
Par contre, une fois son permis obtenu, aucun problème pour venir vous rendre visite en France ou pour aller ailleurs. Tout comme son permis actuel, son post-diplôme lui autorisera les entrées multiples.
Je vous laisse lire la page officielle
Déterminer son admissibilité
Les conditions, dates à considérer et les étapes de la demande y sont bien expliquées. Je pense que ça répondra en tous points à vos questions. Mais n'hésitez pas à revenir ici si jamais vous avez besoin de précisions.
Enfin, je conseillerais à votre fils de venir le faire lui-même (avec vous en contrôle si ça le/vous rassure). Non seulement question autonomie mais aussi car sur le site, avec son propre compte, il pourra sûrement trouver d'autres discussions, articles et ressources susceptibles de l'intéresser.