Salut l'ami,
Pour ma part j'ai fait un road trip de 50 jours avec un tracé assez tortueux entre les USA et le Canada(environ 22.000km), je n'ai jamais eu de problèmes pour passer la frontière, il faut juste faire la demande de visa touristique (papier vert) que tu trouveras sur le site de l'immigration.
Ensuite, si tu prévois de rester un peu au Canada pour préparer ton Road trip confortablement, je te conseille plutôt l'achat, nous avions trouvé un Van que nous avons "aménagé" pour l'occasion cela nous avait couté environ 1000 $CAD à l'achat + 200 $ d'équipements et nous l'avons revendu équipement compris pour 1000 $. Si tu fais le calcul, l'achat est bien plus rentable.
Tu as une idée de ton itinéraire? sinon je t'invite à visiter mon blog :
Canadian-Life.net ça pourrait te donner des idées.
Ensuite, concernant les villes, ça dépend vraiment de ton caractère, si tu veux parler anglais ou français, si tu veux faire la fête ou plutôt trouver un coin tranquille. Pour ma part je suis allé à Montréal (6 mois) et cette ville est super bien située : 3 heures de Québec, 3 heures de Boston et 6 heures de New York. Ce qui nous a permis de faire des mini trips d'un week end par-ci par-là et de profiter à fond. De plus il y a une forte concentration d'étudiants, (4 grosses universités) et là ou il y a des jeunes, il y a des bars/boites/festivals gratuits... Cela dépend aussi du type d'emploi que tu cherche. Par exemple tu auras plus de facilités à trouver du taff en informatique à Montréal ou à Toronto qu'à Québec ou Ottawa...
A toi de faire ton choix, j'espère que mes indications t'auront rendu un peu service.