Pour ce qui est des médicaments, selon la loi japonaise:
On peut amener, sans ordonnance:
-l'équivalent de 2 mois de prise de la plupart des médicaments accessibles en pharmacie sans ordonnance (paracetamol, ibuprophene, smecta etc)
-1 ventoline pour ceux qui ont de l'asthme
-1 mois de médicaments sur ordonnance (avec ordonnance traduite)
Sont interdits certains médicaments dont bizarrement l'actifed, le dolirhume (et la plupart des médicaments contre le rhume) ainsi que le Vics Vapo Rub
Si on veut amener plus de deux mois de médicaments il faut en faire la demande préalable auprès de la douane japonaise via un formulaire (papier il me semble, bonjour la galère)
Voila pour les "règles" même si en effet les contrôles dans les valises en soutes sont très rares

(meme si j'ai flippé en passant la douane à Narita en passant devant le douanier qui a fait ouvrir leurs valises à plusieurs personnes devant moi, j'ai eu de la chance au final)
Source:
Importing or Bringing Medication into Japan for Personal Use | U.S. Embassy & Consulates in Japan