Salut David,
Je me suis permise de changer ton titre afin de le le rendre plus explicite.
Je ne suis pas dans ton cas mais selon moi si tu as obtenu un visa de travail poor 2 ans (tu l'as bien déjà en poche non?) , il ne devrait y avoir aucun problème pour toi pour passer la frontière dans la mesure où tu es sensé être en règle coté visa.
A partir du moment où tu as un visa en règle tu ne devrais avoir aucun soucis pour entrer aux States et revenir au Canada