Yo !
Pour faire un tour des deux îles, je dirais deux mois et demi ou trois mois, permet de voir les points clés et bien plus, tout en prenant un minimum son temps. Après, tout dépend de ta façon de voyager, bien évidemment. Mais je pense qu'avec environ un mois par île, on peut vraiment profiter.
Par contre, chose très intéressante que m'avait dit un couple qui m'avait pris alors que je faisais du stop, il est possible, avec une moto, de faire le tour des îles en passant par les farmlands privées. En gros, les propriétaires agricoles du coin ont en général des terrains tellement vastes que du passage sur les champs non exploités ne les gêne pas en général. Tout ce qu'ils demandent, c'est que tu ne fasses pas plus que du passage (donc pas de camping), et que tu laisses tout en l'état (refermer les barrières fermées, laisser ouvertes celles qui l'étaient déjà).
Vu qu'une très grosse partie de l'île du Sud est couverte de famlands, tu pourrais facilement dévier de la route principale, celle qui fait le tour de l'île, et passer par le centre, ou des endroits bien plus difficiles d'accès. Par contre, pour se faire, bien évidemment ce n'est pas avec une Harley routière ou une grosse BMW, mais avec un minimum de tout-terrain. Je pense tout de même que l'expérience peut être extrêmement intéressante !
Pour l'état général des routes, il est bon (par exemple, la plupart des routes de l'île du Sud sont très récentes), sauf quelques endroits très peu passagers (dans les Catlins par exemple), où tu auras droit à de bonnes longues pistes de terre, inconfortables mais pas infranchissables. Mais qui valent le coup.
L'île du Nord a un réseau bien plus vaste, pas de souci à se faire !
Je ne peux rien te dire au niveau des coûts des motos, assurances, et autres choses, pour ne pas du tout m'être penché sur le sujet, mais j'espère tout de même que ça t'a aidé !