Salut Maxime,
Normalement ça devrait passer, après tout dépend de l'agent d'immigration sur lequel tu vas tomber. En général, les personnes qui se font refuser l'entrée sur le territoire c'est celles qui n'ont aucune preuve d'assurance.
Dans ton cas, vu que tu as bien un aller/retour et une assurance qui correspond à cette période, il ne devrait pas y avoir de souci.
Dans le cas où tu voudrais rester plus longtemps, n'oublie surtout pas de renouveler ton assurance